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刘笑寒于2023年取得香港中文大学的法律学位，次年又取得该校的法律专业证书，随后加入布高江律师行。于修学期间，她曾在香港和新加坡的多家律师行进行实习，积累丰富的实践经验。 

于新加坡读书期间，她曾参演多部戏剧演出，并成功多次组织领导慈善筹款项目。她亦代表学校参加国内和国际数学竞赛，同时曾多次获得领导力奖项，以及在新加坡青年节荣获优秀奖。